Plusieurs chefs de bord font partie du Cercle de Voile de Dave. Certains d'entre eux organisent des week-ends ou croisières auquels les membres peuvent participer. Ces activités sont laissées à l'initiative des chefs de bord et sont de ce fait non programmées.
Les destinations peuvent être aussi variées que les ports de la côte belge, Douvres, Ramsgate, Calais, Boulogne, lors des sorties de Weekend; les Pays-Bas pour les sorties d’une semaine ou l’Angleterre, les îles anglo-normandes (Jersey, Guernesey, Scilly,…) lors des sorties d’une quinzaine ou des pays comme la Grèce ou la Croatie.